Người Thương Yêu Nhất 2 kể về triều đại Joseon, Lee Jang Hyun, một người đàn ông bí ẩn, xuất hiện tại làng Neunggeun. Mặc dù từng tuyên bố sẽ không kết hôn, nhưng Jang Hyun lại bị thu hút bởi Yoo Gil Chae ở Neunggeun. Gil Chae, con gái thứ 2 của một gia đình quý tộc, sau những biến cố lớn, trải qua sự khốc liệt của thời chiến và tình yêu với Jang Hyun, từ một người trẻ nhẹ lòng trở thành người trưởng thành với quan điểm mới về tình yêu và cuộc sống.