Thách Mà Dám Yêu kể về Shin Yoon Bok (Kim Myung Soo thủ vai), một học giả trầm tĩnh từ làng Seongsan, Hàn Quốc, được giao trọng trách quan trọng là bảo tồn di sản của triều đại Joseon và khôi phục các tác phẩm văn hóa quý giá cho gia đình mình. Trong khi anh ta tôn trọng sâu sắc sự khôn ngoan của các cụ và chăm chỉ tuân thủ theo sự hướng dẫn của họ như một học giả Nho học nổi tiếng của thời đại mình, anh cũng sở hữu tư duy tiến bộ của một thanh niên hiện đại, đôi khi thể hiện sự nổi loạn. Mặc dù có lối cư xử lịch thiệp, anh gặp khó khăn trong việc tạo ra các mối quan hệ cảm xúc với người khác và thường duy trì một mức độ khoảng cách nhất định.