101 Lần Hôn Nhân Cưỡng Ép xoay quanh câu chuyện vào đầu mùa đông năm 2020, khi lễ kỷ niệm ngày cưới của Thịnh Thế và Cố Lan San diễn ra tại một khách sạn thuộc tập đoàn Thịnh Thế. Dưới vẻ bề ngoài hạnh phúc, cả hai đều mang trong mình những tổn thương sâu sắc. Thịnh Thế đã yêu Cố Lan San từ thời trung học, nhưng cô lại dành tình cảm cho Hàn Thành Trì khi lên đại học. Thịnh Thế, với tính cách kiêu ngạo và tự tin, không chấp nhận sự thật này. Trong một bữa tiệc, anh đã lợi dụng tình huống để biến Cố Lan San thành người phụ nữ của mình bằng cách ép cô uống rượu bị pha thuốc. Sau đó, anh dùng tiền mua chuộc mẹ nuôi của cô để buộc cô trở thành vợ anh.